继续上赛季的足总杯后，孔蒂的切尔西又一次在杯赛决赛中被温格的阿森纳击败，在社区盾上他们经过点球苦战丢掉了冠军，而面对即将开始的新赛季，输球的失望对孔蒂来说恐怕都称不上是大困难，球队在转会市场的举步维艰更让孔蒂感到棘手。
这个夏天，切尔西的投入并不少，他们已经为一线队签下了四名球员，除了自由转会而来的卡巴列罗，切尔西在巴卡约科、吕迪格和莫拉塔的转会上花费了接近1.3亿英镑，但这并不足以掩盖切尔西在今夏转会的问题。
首先，在卢卡库转会的谈判中，由于切尔西进展缓慢，最终被曼联后来居上，成功截胡了这位比利时国脚，根据媒体报道，孔蒂对切尔西错失卢卡库感到非常恼火，甚至一度想重新考虑自己在切尔西的未来。虽然切尔西随后通过重金签下莫拉塔的方式对前锋线进行了补充，但考虑到切尔西高价买前锋主要是为了填补迭戈-科斯塔留下的空缺，从风格上来说，卢卡库要比莫拉塔更适合切尔西一些，而且卢卡库有着适应英超这样一个得天独厚的优势，一旦莫拉塔不能很好在切尔西打出身价，通过签下莫拉塔赢回了一些赞誉的切尔西高层又要陷入批评之中。
同样的事情还差点在签下巴卡约科的交易中重演，在反反复复拖延了近一个月后，切尔西才完成了对巴卡约科的签约，后者也是缺席了切尔西的亚洲之行。虽然有巴卡约科伤病的因素，但对于一支球队来说，球员能越早和球队会合肯定越好，新援的磨合是非常关键的，但切尔西似乎并没有很好理解这一点。
其次，切尔西在转会市场上表现得非常没有计划性，在他们看来，先卖掉球员再进行补充才是合理的步骤，根据统计，切尔西在今夏已经转出了包括特里、马蒂奇在内的12名球员，这还不包括租借离队的其他25名球员，也还没算上几乎肯定要离队的科斯塔，就算只考虑一线队，转进转出的数量都很不对等，在即将前往北京参加热身赛时，切尔西甚至只有17名注册球员，其中还有三位门将。
切尔西买人不给力的同时，卖人更让人匪夷所思。曼联名宿加里-内维尔便非常困惑：“我觉得切尔西放走马蒂奇很奇怪，而且还是卖给对手曼联，他们还得买中场。”而孔蒂在被问到为什么卖马蒂奇给曼联时直接说道：“你得去问问俱乐部。”不满的情绪溢于言表。
毫无疑问，切尔西的转会，已经让孔蒂感到紧张和沮丧。就在社区盾的赛前不会上，孔蒂公开喊话切尔西高层，切尔西还得继续买人。他甚至直言：“这会是我执教生涯最艰难的赛季，有许多理由告诉我这一点。我得全力避免重演穆里尼奥和莱斯特城的悲剧。”甚至对于能否留下球队头牌阿扎尔，孔蒂都显得非常没有信心：“阿扎尔是一名很出色的球员，你们知道的，我一直很重视他。但我重复一遍，我是主教练，有权力发表意见，但最后的决定权在俱乐部手里。”
《太阳报》为孔蒂在切尔西的状况抱不平：“斯坦福桥的工作是这样进行的——阿布发号施令，埃梅纳洛确认签约然后格拉诺夫斯卡娅进行谈判。至于主教练？他只需要感恩他所得到的就行了，然后希望在买卖球员的时候能考虑一下他的愿望。”而孔蒂在赛前言论更是直白的表示，他不想重蹈穆里尼奥之前的覆辙，但若切尔西高层在转会市场上继续这么毫无计划的操作下去，那孔蒂的未来恐怕真不好说了。
